Chan Wha Shun dedicò 36 anni all’insegnamento, ed in quel periodo ebbe soltanto 16 allievi, fra i quali c’era suo figlio, Chan Yu Min. Tra tutti i suoi discepoli, Yip Man fu il più giovane. Wah il “cambia valute” morì quando Yip Man aveva 16 anni, Quello stesso anno, Yip abbandonò Fatshan per trasferirsi a Hong Kong ed iniziare la sua attività docente presso il St. Stephen’s College. Yip Man stava assiduamente continuando gli studi scolastici, ma questo non gli impediva di battersi con i suoi compagni europei, sconfiggendoli in ogni occasione, nonostante fosse più piccolo di loro. Anni dopo confessò che a quell’epoca era molto arrogante e si sentiva troppo sicuro di se stesso. Un giorno, un amico chiamato Lai gli disse: ‘Nella nostra società c’è un praticante di WingTsun che ha più di 50 anni.È amico di mio padre. Avresti il coraggio di batterti con lui?” Yip Man, giovane e pretenzioso, che in più non sapeva cosa significasse perdere e non aveva paura di nessuno, accettò immediatamente la sfida. Il suo amico lo portò in questa azienda che produceva seta, situata nella Jervois Street, dove l’aspettava quell’uomo. È amico di mio padre. Avresti il coraggio di batterti con lui?” Yip Man, giovane e pretenzioso, che in più non sapeva cosa significasse perdere e non aveva paura di nessuno, accettò immediatamente la sfida, Il suo amico lo portò in questa azienda che produceva seta, situata nella Jervois Street, dove l’aspettava quell’uomo. Si presentò come il signore Leung e gli disse: “Dunque sei allievo dell’onorevole Maestro Chan Wah Shun, di Fatshan. Sei ancora molto giovane. Cosa hai appresso dal tuo maestro? Hai già finito la Chum-Kiu?’ Ma Yip Man che era troppo impaziente per combattere, non gli diede troppa retta, limitandosi a dare delle risposte rapide e superficiali, mentre si toglieva il lungo vestito per prepararsi al combattimento. Allora il signor Leung gli disse che poteva attaccarlo a qualsiasi parte del corpo e che lui si sarebbe limitato semplicemente a difendersi senza eseguire alcun tipo di contrattacco e che in nessun caso gli avrebbe fatto del male. Ciò fece in modo che Yip Man si arrabbiasse ancora di più. Tuttavia, attaccò con calma e considerazione. Ma quell’uomo era capace di difendersi dagli attacchi più forti in modo quasi indolente. In diverse occasioni Yip Man cadde per terra, si alzò e continuò ad attaccare, ma soltanto per scoprire che non aveva nessuna opzione.